Олег Ай родился в прибалтийском городе Калининграде, в бывшем Кенигсберге (восточная Пруссия), в музыкальной семье. Его отец был профессиональным музыкантом (тромбонист), а мать обладала природным даром пения. Он родился с музыкой в душе. С детского сада и до школы он был солистом всех вокальных ансамблей и хоров. В неполные 16 лет Олег Ай начал зарабатывать деньги музыкой, выступая солистом на свадьбах. Он был "звездой" всех аматорских концертов и различных вокально-инструментальных ансамблей. Он также был поющим барабанщиком в популярных группах Калининграда, таких как "Вероника" и "Кардинал."

Олег Ай начал писать музыку, служа в армии, где он находился в музыкальном взводе в Смоленске. После службы в армии он поступил в Калининградское областное музыкальное училище, где учился вместе с Олегом Газмановым и Ладой Дэнс. Он окончил училище по специальности дирижерско-хоровое отделение. Олег Ай стал заметной фигурой в музыкальной жизни Калининграда, исполняя классическую хоровую музыку, джаз, рок и поп. Он гастролировал с различными группами и хорами по области и за её пределами (Литва, Латвия, Ленинград). В Ленинграде он выступал с лучшим хоровым камерным коллективом города, которым руководила Кобычева, на сцене знаменитой "Капеллы имени Глинки." Олег Ай также работал вокалистом в Калининградском драматическом театре. Его музыкальная карьера охватывала все танцевальные и ресторанные площадки города Калининград, и он был универсальным шоу-меном.

В 1980-х годах, вместе с Харитоном Витебским, он создал первую в Калининграде шоу-группу "Терминал Шоу." В составе этой группы, как вокалист, Олег Ай выехал в Москву с балетом и музыкальной группой, включая тогда ещё неизвестную Ладу Дэнс. Музыкальный стиль и опыт Олега Ая закаливались на концертных площадках столицы. В Москве он работал в студии "Гала" с самого её открытия, где познакомился с такими значимыми личностями, как Максим Дунаевский, Аркадий Укупник и Анжелика Варум, что сыграло большую роль в формировании его музыкального направления. Одним из самых заметных его знакомств стало сотрудничество с поэтом-песенником Артуром Хачатуровым, что привело к созданию прикольного стеб-дуэта "МЖ". Вместе они записали свои первые песни, зачастую с юмористической и сатирической тематикой, которые стали популярными в Советском Союзе.

В 1991 году Олег Ай переехал в Германию, где фактически начал всё с нуля, включая физическую работу. Его музыкальная жизнь в Германии началась, когда он встретил братьев Бахман на "Треффенге" (социальной встрече). С того момента Олег Ай открыл свою студию "FRG Records", где начал аранжировать свои песни. Живя в Германии и общаясь с русскоязычными немцами ("Russland-Deutsche"), он вдохновился отразить в музыке повседневную жизнь и опыт "Aussiedler aus Russland" (переселенцев из России).

В 1995 году Олег Ай написал две легендарные песни, "Карганда моя столица" и "AUDI", которые стали гимнами для русскоязычной общины в Германии. Эти песни определили его имидж как "Звезды Аусзидлеровской песни". В 1997 году он выпустил пробный Maxi Disc с четырьмя композициями: "Карганда", "AUDI", "BMW" и "Анаша".

Его первый полноформатный альбом, "Карганда моя столица", был выпущен в 1998 году и включал 12 треков: "Карганда", "AUDI", "Шпермюль", "Русский магазин", "Технопиво", "Шура-дура" и другие. Следующий альбом "Начинаю хулиганить" (1999), представлял собой юмористический и дерзкий альбом, ориентированный на слушателей с хорошим чувством юмора. В альбом вошли такие песни, как "Красные трусы", "Говно", "Зеленая бутылочка", "Половое созревание". Обложку альбома Олег Ай разработал сам, также в 1999 году он окончил школу дизайна.

В 2000 году вышел третий альбом Олег Ай — "10 Kleine Aussiedler", в который вошли новые песни, претендующие на хит, такие как "BMW", "Улетаю в ФРГ", "По немецки - цацки - пецки", "Also", "Се ля ви!", "Анаша". Этот альбом по мнению музыкальных специалистов считается наиболее удачным и разнообразным.

В следующие годы были выпущены новые альбомы: "Олег Ай – Давай, давай" (2001), "Танцуй со мной" (2003) и "Ай На Нэ" (2005). Олег Ай часто гастролирует по Германии, выступая с российскими звездами и на русскоязычных дискотеках по всей стране.